Davide Calabria menjadi salah satu sensasi mengejutkan di musim 2020/2021 ini. Penampilan gemilangnya telah membuatnya menjadi sosok tak tergantikan di sektor bek sayap kanan pertahan AC Milan.
Padahal pemain berusia 24 tahun itu pada musim panas lalu hampir saja dilego ke klub lain dengan Sevilla sudah melakukan pendekatan secara resmi kepada Milan. Namun dengan kepala dingin, Calabria memilih untuk bertahan dan bekerja keras untuk kembali menemukan bentuk permainan terbaiknya.
Nantinya Calabria akan mendapatkan kenaikan gaji yang saat ini hanya mendapatkan gaji permusim sebesar 1 juta euro, naik menjadi 1.6 juta euro. Sang pemain sendiri pada sebuah kesempatan sempat berucap bahwa ingin bertahan di Milanello dan tidak akan menuntut kenaikan gaji besar demi untuk bisa membela klub yang dicintainya tersebut.
Musim ini Davide Calabria telah tampil membela AC Milan dalam 26 pertandingan di semua ajang dengan berhasil membubuhkan raihan 2 gol dan 1 buah assist.
